Em 20 anos de carreira política, o presidente Jair Bolsonaro já passou por oito partidos políticos. A carreira começou como vereador na cidade do Rio de Janeiro, em 1989, pelo Partido Democrata Cristão (PDC), onde ele ficou por apenas dois anos, já que foi eleito deputado federal para a legislatura 1991-1995. No meio do seu mandato, em 1993, Bolsonaro foi um dos fundadores do Partido Progressista Reformador (PPR), que foi o produto de uma fusão entre a antiga sigla de Bolsonaro, o PDC, com o Partido Democrático Social (PDS).
No PPR, Bolsonaro ficou até agosto de 1995, quando estava no começo de seu segundo mandato como deputado federal. Ele deixou a sigla por causa de uma nova fusão: a de seu partido com o Partido Progressista (PP). Os dois geraram o Partido Progressista Brasileiro (PPB), pelo qual o ex-militar se filiou. No PPB, ficou este mandato e o seguinte — seu terceiro. Começou o quarto mandato em 2003, quando trocou de partido novamente. Desta vez, para o Partido Trabalhista Brasileiro (PTB).
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Pelo PTB, ficou até o início de 2005, quando se filiou ao Partido da Frente Liberal (PFL). Mas, logo depois, deixou a sigla e acertou com o Partido Progressista (PP), que era a nova denominação de um de seus antigos partidos, o PPB.
Foi pelo PP que ele ficou mais tempo em uma sigla, de 2005 a 2016, mantendo sua sequência de mandatos como deputado federal. Ele pediu desfiliação 11 anos depois de seu início no partido porque tinha "sonhos políticos", mas que não tinha condição de realizá-los no PP. Ele se referia a concorrer à presidência.
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Ingressou no Partido Social Cristão (PSC) no mesmo ano. Um dos fatores que serviram como aprovação para a entrada do ex-militar na sigla foi nunca ter sido envolvido em denúncias de corrupção. Só que, com o decorrer do tempo, seu radicalismo desgastou a relação com outros dirigentes, o que o levou à desfiliação. Bolsonaro chegou a fazer um acordo inicial com o Patriotas (PEN), mas acabou fechando com o Partido Social Liberal (PSL), pelo qual foi eleito presidente.