
O primeiro carro a passar pela Estrada Velha de Santos , conhecida também como Caminho do Mar, demorou cerca de 37 horas para realizar o trajeto da capital paulista até a cidade portuária santista. A rodovia é considerada a primeira estrada pavimentada da América do Sul.
A viagem teria sido realizada por um Motobloc que saiu de São Paulo na madrugada do dia 16 de abril de 1908 com quatro pessoas: Antônio Prado Junior, Clóvis Glicério, Bento Canabarro e o jornalista Mario Cardim.

Para descer a serra, o Motobloc teria viajado sem capota e sem os paralamas, além de ter sido equipado com pás e enxadas.
Apesar das 37 horas de duração da viagem entre São Paulo e Santos, o carro teria permanecido em movimento por cerca de 25 horas. As outras 12 horas foram usadas pelos ocupantes para descansar e também para liberar trechos do caminho que estavam obstruídos.
Cerca de 30 anos depois, em 1938, uma placa de bronze teria sido instalada na entrada de Santos em homenagem à viagem. Nela, os quatro ocupantes são lembrados como responsáveis pela primeira viagem de automóvel entre São Paulo e Santos, concluída em 17 de abril de 1908.
História da estrada
Antes da colonização portuguesa, a Serra do Mar já era percorrida pelos povos originários que viviam na região. Com o passar do tempo, os caminhos pela serra passaram a conectar o planalto ao Porto de Santos e foram utilizados por diferentes grupos, entre tropeiros, pessoas escravizadas, imigrantes e turistas. A rota também ganhou importância no transporte de mercadorias destinadas aos núcleos urbanos.
Em 1790, surgiu o chamado Caminho do Padre Anchieta, considerado uma das primeiras versões do percurso que mais tarde ficaria conhecido como Caminho do Mar. Com o crescimento do comércio e do fluxo de produtos, a necessidade de melhorar a ligação entre o litoral e o planalto levou à construção da Estrada da Maioridade. Inaugurada em 1844, ela permitiu, pela primeira vez, a circulação de carroças pelo trecho.
Posteriormente, a via passou por novas intervenções e recebeu o nome de Estrada do Vergueiro, ampliando a ligação com São Paulo. A partir da década de 1860, porém, a chegada da Estrada de Ferro Santos-Jundiaí mudou a dinâmica do transporte na região. O trem passou a concentrar parte do fluxo de pessoas e mercadorias, contribuindo para o abandono gradual da antiga estrada.
No início do século XX, com a popularização dos automóveis e a chegada desses veículos ao mercado brasileiro, o antigo caminho voltou a ganhar importância. O percurso passou por novas obras e, na década de 1920, deu origem à Rodovia Caminho do Mar, que recebeu pavimentação de concreto.